Eş anlamlılar: Benzen, 2,4-dikloro-1-metil-; Toluen, 2,4-dikloro-; 2,4-dikloro-1-metilbenzen; 2,4-DCT; 2,4-DİKLORO-TONEN; 2,4-DİKLOROMETİLBENZEN; 1,3-DİKLORO-4-METİLBENZEN; 2,4-dikloro-1-metil-benzen

CAS Numarası: 95-73-8
Moleküler formül: C7H6Cl2
Moleküler ağırlık: 161,03
EINECS numarası: 202-445-8

İlgili kategoriler:Tarım ve çevre standart ürünleri; triazol fungisitler; fungisit ara maddeleri; pestisit ara maddeleri; organik hammaddeler; ara maddeler; organik ara maddeler; Organikler; Aril; C7; Halojenli Hidrokarbonlar; Aromatikler; Yapı Taşları; Kimya Kitabı Kimyasal Sentez; Hidrojenli Hidrokarbonlar; Organik Yapı Taşları; Analitik standart ürünler; Organik yapı taşları; Pestisit ara maddesi; Halojenli hidrokarbonlar; Organik kimyasal hammaddeler.

2,4-Diklorotoluenin kullanımı ve sentez yöntemi
Kimyasal özellikleri: renksiz ve şeffaf sıvı.
Kullanmak:
1) Böcek ilaçları, boyalar ve ilaçların ara maddesi olarak kullanılır; 2,4-diklorobenzaldehit, adipin, buprofen gibi ilaçların üretiminde kullanılır.
2) 2,4-Diklorotoluen, bakterisitler dinikonazol ve benzilklorotriazolün bir ara maddesidir ve aynı zamanda 2,4-diklorobenzaldehitin hazırlanmasında kullanılan ham maddedir.
3) İlaç endüstrisinde sıtma ilaçları, Adepin ve ventral asit sentezinde kullanılan organik sentetik ham maddeler. Pestisit ara maddelerinde 2,4-diklorobenzil klorür, 2,4-diklorobenzoil klorür ve 2,4-diklorobenzoik asit üretiminde kullanılır.

Üretim yöntemleri için iki sentetik yöntem bulunmaktadır.
1. 1,2,4-diklorotoluen yöntemi, hammadde olarak 2,4-diaminotoluen kullanır ve diazotizasyon ve klorlama ile elde edilir. Reaksiyon kabına hidroklorik asit ve su konulur, 50℃'ye ısıtılır, karıştırılarak 2,4-diaminotoluen çözülür, ardından kaba hidroklorik asit ve bakır(I) klorür konulur, %1'lik sodyum nitrit çözeltisi eşit şekilde eklenir. Sıcaklık yaklaşık 60℃'de tutulur, katmanlaşma için bekletilir, altta kalan ham ürün nötr olana kadar su ile yıkanır, alkali eklenir ve ardından alkaliyi uzaklaştırmak için su ile yıkanır, ham 2,4-diklorotoluen ayrılır ve nihai ürün buharla damıtılır. 2,3-kloro-4-toluidin yöntemi, sodyum nitrit ile diazotizasyon reaksiyonu ve bakır klorür ile Sandmeyer reaksiyonu ile elde edilir.

2.Üretim yöntemi ve hazırlama yöntemleri aşağıdaki gibidir. Paraklorotoluen yönteminde, reaktöre p-klorotoluen ve katalizör ZrCl4 konulur ve klor gazı verilerek klorlama reaksiyonu gerçekleştirilir. Klor gazı miktarı reaksiyonun sonuna kadar kontrol edilir ve reaksiyon durdurulur. Elde edilen reaktan %85,1 oranında 2,4-diklorotoluen içerir. Eğer FeCl3 katalizör olarak kullanılarak 10-15℃'de çözeltinin bağıl yoğunluğu 1,025 olana kadar klorlama reaksiyonu gerçekleştirilirse, ürün 2,4-diklorotoluen ve 3,4-diklorotoluen içerir ve iki bileşenin kütle oranı 100:30'dur. Klorlama tamamlandıktan sonra, nötr hale gelene kadar su ile yıkanır ve diğer safsızlıkları gidermek için 100-110℃'de %10'luk NaOH çözeltisi ile işlem görür. İşlem görmüş klorür, yüksek verimli bir rektifikasyon kulesinde (2,4-diklorotoluen kaynama noktası 200°C, 3,4-diklorotoluen kaynama noktası 207°C) rektifikasyona tabi tutulur ve ayrıştırılır. 2,4-diklorotoluen ve 3,4-diklorotoluenin verimleri sırasıyla %64,4 ve %19,8 olmuştur. Orto-klorotoluen yönteminde, klorlama reaksiyonu 142-196°C'de sülfüril klorür klorlama ajanı olarak kullanılır. Ürünler 2,4-diklorotoluen ve 2,3-diklorotoluen olup, reaksiyona girmemiş ham maddelerin bileşimi sırasıyla %55, %6 ve %39'dur. Damıtma işleminden sonra (2,4-diklorotoluen kaynama noktası 200°C, 2,3-diklorotoluen kaynama noktası 207-208°C, o-klorotoluen kaynama noktası 157-159°C), 2,4-diklorotoluen ayrıldı. Orto-nitrotoluen yöntemi: Orto-nitrotoluen, 35-40°C'de FeCl3 katalizörü varlığında klorlanır. Reaktanın bağıl yoğunluğu 1,320'ye (15℃) ulaştığında, malzeme nötr olana kadar yıkanır ve reaktan, ham maddenin %15'ini, %49 2-kloro-6-nitrotoluen, %21 4-kloro-2-nitrotoluen ve %15 poliklorür içerir. Rektifikasyon ve kristalizasyon işleminden sonra, 2-kloro-6-nitrotoluen'in kimyasal formülüne göre, 4-kloro-2-nitrotoluen ve 4-kloro-2-nitrotoluen verimleri sırasıyla %50 ve %30'dur. 4-kloro-2-nitrotoluen, hidrojenasyon indirgeme reaksiyonu ve buhar damıtması ile 4-kloro-2-amino-toluen elde edilerek, diazotizasyon ve CH2Cl2 ilavesiyle Sandmeyer reaksiyonu yoluyla 2,4-diklorotoluen elde edilir. Bu yöntem, herbisit quinclorac'ın ara maddesi olarak kullanılan 2-kloro-6-nitrotoluenin yan ürünü olan 4-kloro-2-nitrotolueni üretmek için kullanılır. 2,4-Diaminotoluen Yöntemi: 2,4-Diaminotoluen, NaNO2 ve hidroklorik asit varlığında diazotizasyon reaksiyonuna girer ve ardından 2,4-diklorotoluen elde etmek için Cu2Cl2 varlığında Sandmeyer reaksiyonu gerçekleştirir. 3-Kloro-4-metilanilin yöntemi: Reaksiyon kabına 3-kloro-4-metilanilin ve hidroklorik asit eklenir, 3-5°C'de damla damla NaNO2 sulu çözeltisi ilave edilir ve diazotizasyon için ilave 2-3 saat içinde tamamlanır. Reaksiyondan sonra, diazotize edilmiş sıvı, 2-5°C'de Cu2Cl2 içeren hidroklorik asit çözeltisine damla damla eklenerek Sandmeyer reaksiyonu gerçekleştirilir ve 2,4-diklorotoluen elde edilir. Yukarıdaki yöntemler arasında, p-klorotoluen ve o-klorotoluenin hammadde olarak kullanılmasıyla üretilen klorür birçok safsızlık içerir ve benzer kaynama noktalarına sahiptir. %98'den fazla 2,4-diklorotoluen elde etmek için yüksek verimli rektifikasyon kuleleri kullanılarak fraksiyonlama yapılması gereklidir. Bu iki yöntemin işletilmesi zordur ve ekipman yatırım maliyeti yüksektir. 2,4-diaminotoluen yöntemi endüstriyel uygulamaya uygun değildir ve 2,4-diklorotoluen hazırlamak için kullanılan o-nitrotoluen yöntemi ve 3-kloro-4-metilanilin yöntemi aynı temel prensiplere sahiptir ve her ikisi de diazotizasyon ve Sandmeyer reaksiyonu gerektirir; bu da daha fazla atık su üretme dezavantajına sahiptir. O-nitrotoluen yöntemi, 2-kloro-6-nitrotoluenin eş zamanlı üretiminde kullanılır ve bu da daha sonra indirgenerek herbisit quinclorac üretiminde önemli bir ara madde olan 2-kloro-6-aminotoluen elde edilir.