haberler

2-Naftol, β-naftol, asetonaftol veya 2-hidroksinaftalin olarak da bilinir; beyaz parlak pullar veya beyaz toz halindedir. Yoğunluğu 1,28 g/cm³'tür. Erime noktası 123-124℃, kaynama noktası 285-286℃ ve parlama noktası 161℃'dir. Yanıcıdır ve uzun süreli depolama sonrasında rengi koyulaşır. Isıtıldığında süblimleşir, keskin bir kokusu vardır. Suda çözünmez, organik çözücülerde ve alkali çözeltilerde çözünür.

2. Boya ve pigment endüstrisindeki uygulamalar
Ülkemde 2-naftolün en büyük tüketim alanı boyalar ve pigment ara ürünleridir. Bunun önemli nedeni, 2,3 asit, J asit, gama asit, R asit, kromofenol AS gibi boya ara ürünlerinin üretiminin dünya çapında yaygınlaşmış olmasıdır. Bunlar ülkemizin önemli ara ürün ihracat ürünleridir ve ihracat hacmi toplam yerli üretimin yarısından fazlasını oluşturmaktadır. Boya ve pigment ara ürünlerinin sentezinin yanı sıra, 2-naftol, diazonyum bileşikleriyle reaksiyona girerek boya hazırlamak için azo grubu olarak da kullanılabilir.

1, 2, 3 asit
2,3 asidin kimyasal adı: 2-hidroksi-3-naftoik asit, sentez yöntemi şöyledir: 2-naftol, sodyum hidroksit ile reaksiyona sokulur, düşük basınç altında dehidrate edilerek sodyum 2-naftolat elde edilir, daha sonra CO2 ile reaksiyona sokularak 2-naftalen fenol ve 2,3 sodyum tuzu elde edilir, 2-naftol uzaklaştırılır ve asitlendirme işlemi yapılarak 2,3 asit elde edilir. Şu anda sentez yöntemleri esas olarak katı faz yöntemi ve çözücü yöntemi olmak üzere ikiye ayrılır ve mevcut çözücü yöntemi önemli bir gelişme eğilimi göstermektedir.
2,3 asitleri bağlayıcı bileşen olarak kullanan lake pigmentler. Bu tip pigmentlerin sentez yöntemi, önce diazonyum bileşenlerini diazonyum tuzlarına dönüştürmek, 2,3 asitlerle birleştirmek ve daha sonra alkali metal ve alkali toprak metal tuzlarını kullanarak çözünmeyen lake boyalara dönüştürmektir. 2,3 asit lake pigmentinin ana renk spektrumu açık kırmızıdır. Örneğin: CI Pigment Kırmızı 57:1, CI Pigment Kırmızı 48:1 vb.
2,3 asitler, naftol serisi buz boyalarının sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır. 1992 tarihli "Boya Maddeleri Endeksi"nde, 2,3 asitlerle sentezlenen 28 nafta bulunmaktadır.
Naftol AS serisi, birleştirme bileşenlerine sahip azo pigmentleridir. Bu pigment türünün sentez yöntemi, önce diazonyum bileşenlerini diazonyum tuzlarına dönüştürmek ve bunları, diazonyum bileşeninin aromatik halkasında yalnızca alkil, halojen, nitro, alkoksi ve diğer grupları içeren naftol AS serisi türevleriyle birleştirmektir. Daha sonra reaksiyondan sonra, yaygın naftol AS serisi, azo pigmentinin birleştirme bileşenidir; örneğin, diazo bileşeninin aromatik halkasında ayrıca bir sülfonik asit grubu bulunur. Naftol AS serisi türevleriyle birleştirilir ve ardından alkali metal ve alkali toprak metal tuzları kullanılarak çözünmeyen lake boyalara dönüştürülür.
Suzhou Lintong Boya Kimya Şirketi, 1980'lerde 2,3 asit üretimine başladı. Yıllar süren gelişmenin ardından, hem yurt içinde hem de uluslararası alanda tanınmış en büyük 2,3 asit üreticisi haline geldi.

2. Tobias asidi
Tobik asidin kimyasal adı: 2-aminonaftalen-1-sülfonik asit. Sentez yöntemi şu şekildedir: 2-naftol sülfonasyonu ile 2-naftol-1-sülfonik asit elde edilir, amonyaklama ile 2-naftilamin-1-sodyum sülfonat elde edilir ve asit çöktürme ile tobik asit elde edilir. Sülfonlanmış tobik asit, sülfonlama işlemiyle sülfonlanmış tobik asit (2-naftilamin-1,5-disülfonik asit) elde edilir.
Tobias asidi ve türevleri, Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B gibi boyalar ve Organic Violet Red gibi pigmentler üretmek için kullanılabilir.

3. J asidi
J asidinin kimyasal adı: 2-Amino-5-naftol-7-sülfonik asit. Sentez yöntemi ise şöyledir: Toubik asit yüksek ve düşük sıcaklıklarda sülfonlanır, hidrolize edilir ve asidik ortamda tuzlama işlemi uygulanarak 2-naftilamin-5,72 sülfonik asit elde edilir. Daha sonra nötrleştirme, alkali füzyon ve asitlendirme işlemleriyle J asidi elde edilir. J asidi, N-aril J asidi, bis J asidi ve scarlet asidi gibi J asidi türevlerini elde etmek için reaksiyona girer.
J asidi ve türevleri, Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB gibi çeşitli asidik veya direkt boyalar, reaktif ve reaktif olmayan boyalar üretebilir.

4. G tuzu
G tuzu kimyasal adı: 2-naftol-6,8-disülfonik asit dipotasyum tuzu. Sentez yöntemi: 2-naftol sülfonasyonu ve tuzlama. G tuzu ayrıca eritilerek, alkali ile kaynaştırılarak, nötrleştirilerek ve tuzlama işlemi uygulanarak dihidroksi G tuzu elde edilebilir.
G tuzu ve türevleri, asit turuncu G, asit kırmızısı GR, zayıf asit kırmızısı FG gibi asit boya ara ürünlerinin üretiminde kullanılabilir.

5. R tuzu
R tuzunun kimyasal adı: 2-naftol-3,6-disülfonik asit disodyum tuzu, sentez yöntemi: 2-naftol sülfonasyonu, tuzlama. G tuzu ayrıca eritilip, alkali ile eritilip, nötralize edilip, tuzlama yoluyla dihidroksi R tuzu elde etmek için de kullanılabilir.
R tuzu ve türevleri üretilebilir: Doğrudan Işıkla Çalışan Hızlı Mavi 2RLL, Reaktif Kırmızı KN-5B, Reaktif Kırmızı Mor KN-2R, vb.

6, 1,2,4 asit
1,2,4 asidin kimyasal adı: 1-amino-2-naftol-4-sülfonik asit, sentez yöntemi şöyledir: 2-naftol sodyum hidroksitte çözülür, sodyum nitrit ile nitrozlanır, ardından fazla miktarda sodyum sülfit ile reaksiyona sokulur ve son olarak asitlendirme ve izolasyon yoluyla ürün elde edilir. 1,2,4 asit diazotizasyonu ile 1,2,4 asit oksit formu elde edilir.
1, 2, 4 asitleri ve türevleri şu amaçlarla kullanılabilir: asit mordan siyah T, asit mordan siyah R, vb.

7. Şevron asidi
Chevroik asidin kimyasal adı: 2-naftol-6-sülfonik asit ve sentez yöntemi: 2-naftol sülfonasyonu ve tuzlama.
Chevroik asit, asit boyaları ve gün batımı sarısı gıda boyası yapımında kullanılabilir.

8, gama asit
Gama asidin kimyasal adı: 2-amino-8-naftol-6-sülfonik asit, sentez yöntemi ise şöyledir: Eritme, alkali eritme, nötrleştirme, amonyaklama ve asit çöktürme yoluyla da gama tuzu elde edilebilir.
Gama asidi, direkt siyah sıvı azot (LN), direkt hızlı bronzlaştırıcı cam elyafı (GF), direkt hızlı kül cam elyafı (GF) ve benzerlerinin yapımında kullanılabilir.

9. Bağlantı parçası olarak uygulama
Bu tür pigmentlerin sentez yöntemi, öncelikle diazonyum bileşenini bir diazonyum tuzuna dönüştürmek ve ardından β-naftol ile birleştirmektir. Örneğin, diazonyum bileşeninin aromatik halkası yalnızca alkil, halojen, nitro, alkoksi ve diğer grupları içerir. Reaksiyon sonrasında, sıradan β-naftol azo pigmenti elde edilir. Örneğin, diazo bileşeninin aromatik halkası ayrıca bir sülfonik asit grubu içerir ve bu da β-naftol ile birleştirilir ve daha sonra alkali metal ve alkali toprak metal tuzları kullanılarak çözünmeyen lake boyalara dönüştürülebilir.
β-naftol azo pigmentleri esas olarak kırmızı ve turuncu pigmentlerdir. Örneğin CI Pigment Kırmızı 1, 3, 4, 6 ve CI Pigment Turuncu 2, 5. β-naftol lake pigmentinin ana renk spektrumu açık sarı kırmızı veya mavi kırmızıdır ve başlıca CI Pigment Kırmızı 49, CI Pigment Turuncu 17 vb. içerir.

3. Parfüm endüstrisindeki uygulama
2-naftol eterleri, portakal çiçeği ve akasya çiçeği kokusuna sahip olup daha yumuşak bir kokuya sahiptir ve sabun, tuvalet suyu, diğer esanslar ve bazı baharatlar için sabitleyici olarak kullanılabilir. Ayrıca, daha yüksek kaynama noktasına ve daha düşük uçuculuğa sahip oldukları için koku koruma etkileri daha iyidir.
2-naftolün eterleri, metil eter, etil eter, butil eter ve benzil eter dahil olmak üzere, 2-naftolün ilgili alkollerle asit katalizörleri etkisi altında reaksiyonuyla veya 2-naftolün ilgili sülfat esterleriyle reaksiyonundan veya halojenli hidrokarbonların reaksiyonundan elde edilebilir.

4. Tıpta Uygulama
2-Naftol ayrıca ilaç endüstrisinde geniş bir uygulama alanına sahiptir ve aşağıdaki ilaçlar veya ara maddeler için hammadde olarak kullanılabilir.
1. Naproksen
Naproksen ateş düşürücü, ağrı kesici ve iltihap önleyici bir ilaçtır.
Naproksenin sentez yöntemi şu şekildedir: 2-naftol metillenir ve asetillenir, böylece 2-metoksi-6-naftofenon elde edilir. 2-Metoksi-6-naftalen etil keton bromlanır, ketalize edilir, yeniden düzenlenir, hidrolize edilir ve asitlendirilerek naproksen elde edilir.

2. Naftol kaprilat
Naftol oktanoat, Salmonella'nın hızlı tespiti için bir reaktif olarak kullanılabilir. Naftol oktanoatın sentez yöntemi, oktanoil klorür ve 2-naftolün reaksiyonuyla elde edilir.

3. Pamoik asit
Pamoik asit, triptorelin pamoat, pirantel pamoat, oktotel pamoat ve benzerlerinin hazırlanmasında kullanılan bir tür farmasötik ara maddedir.
Pamoik asidin sentez yöntemi şu şekildedir: 2-naftol, 2,3-asit oluşturur; 2,3-asit ve formaldehit, asit katalizörlüğünde reaksiyona sokularak pamoik asit yoğunlaştırılır ve pamoik asit elde edilir.
Beşinci olarak, tarımsal uygulamalar
2-Naftol ayrıca tarımda herbisit naprolamin, bitki büyüme düzenleyici 2-naftoksiasetik asit ve benzerlerinin üretiminde de kullanılabilir.

1. Naprotamin
Naprolaminin kimyasal adı: 2-(2-naftiloksi) propionil propilamin olup, geliştirilen ilk naftiloksi içeren bitki hormonu tipi herbisittir. İyi yabancı ot öldürücü etkisi, geniş yabancı ot öldürme spektrumu, insanlar, çiftlik hayvanları ve su hayvanları için güvenli olması ve uzun etkililik süresi gibi avantajlara sahiptir. Şu anda Japonya, Güney Kore, Tayvan, Güneydoğu Asya ve diğer ülke ve bölgelerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Naftilaminin sentez yöntemi şöyledir: α-kloropropiyonil klorür, anilin ile reaksiyona girerek α-kloropropiyonilanilid oluşturur; bu bileşik daha sonra 2-naftol ile yoğunlaştırılarak elde edilir.

2. 2-Naftoksiasetik asit
2-Naftoksiasetik asit, çiçek ve meyve dökülmesini önleme, verimi artırma, kaliteyi iyileştirme ve erken olgunlaşmayı engelleme işlevlerine sahip yeni bir bitki büyüme düzenleyicisidir. Başlıca ananas, elma, domates ve diğer bitkilerin büyümesini düzenlemek ve verim oranını artırmak için kullanılır.
2-naftoksiasetik asidin sentez yöntemi şöyledir: halojenli asetik asit ve 2-naftol, alkali koşullar altında yoğunlaştırılır ve daha sonra asitlendirme yoluyla elde edilir.

6. Polimer malzeme endüstrisindeki uygulama

1, 2, 6 asit

2,6 asidin kimyasal adı: 2-hidroksi-6-naftoik asit, sentez yöntemi şöyledir: 2-naftol, potasyum hidroksit ile reaksiyona sokulur, düşük basınç altında dehidrate edilerek potasyum 2-naftol elde edilir, daha sonra CO2 ile reaksiyona sokularak 2-naftalen fenol ve 2,6 asit potasyum tuzu elde edilir, 2-naftol uzaklaştırılır ve asitlendirme işlemi yapılarak 2,6 asit elde edilir. Şu anda sentez yöntemleri esas olarak katı faz yöntemi ve çözücü yöntemi olmak üzere ikiye ayrılır ve mevcut çözücü yöntemi önemli bir gelişme eğilimi göstermektedir.
2,6 asit, özellikle yüksek sıcaklığa dayanıklı sentetik malzemeler için bir monomer olarak, mühendislik plastikleri, organik pigmentler, sıvı kristal malzemeler ve tıp alanında önemli bir organik ara maddedir. 2,6 asidi hammadde olarak kullanan yüksek sıcaklığa dayanıklı polimerler, sıvı kristal malzeme endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Suzhou Lintong Boya Kimya Şirketi, 2,3 asit teknolojisini temel alarak polimer sınıfı 2,6 asit geliştirmiş ve üretimini kademeli olarak artırmıştır. Şu anda 2,6 asit, şirketin başlıca ürünlerinden biri haline gelmiştir.

2. 2-Naftiltiyol

2-Naftiltiyol, açık haddehanede kauçuk öğütme işleminde plastikleştirici olarak kullanılabilir; bu sayede öğütme etkisini artırır, öğütme süresini kısaltır, elektrik tasarrufu sağlar, elastik geri kazanımı azaltır ve kauçuk büzülmesini düşürür. Ayrıca kesişen rejenerasyon aktivatörü ve antioksidan olarak da kullanılabilir.
2-naftiltiyolün sentez yöntemi şu şekildedir: 2-naftol, dimetilaminotiyoformil klorür ile reaksiyona sokulur, ardından ısıtılır ve asidik hidroliz yoluyla elde edilir.

3. Kauçuk antioksidanı

3.1 Yaşlanma karşıtı madde D
Yaşlanma karşıtı madde D, kimyasal adı: N-fenil-2-naftilamin. Doğal kauçuk ve sentetik kauçuk için genel amaçlı bir antioksidandır ve lastik, bant ve kauçuk ayakkabı gibi endüstriyel ürünlerin üretiminde kullanılır.
Antioksidan D'nin sentez yöntemi şöyledir: 2-naftolün basınçlı amonolizi ile 2-naftilamin elde edilir, ardından bu madde halojenli benzen ile yoğunlaştırılır.

3.2. Yaşlanma karşıtı madde DNP
DNP (kimyasal adı: N, N-(β-naftil) p-fenilendiamin), zincir kırılmasına neden olan sonlandırıcı tipte bir yaşlanma karşıtı madde ve metal kompleksleştirici maddedir. Başlıca naylon ve naylon lastik kordları, bakır çekirdeklerle temas eden tel ve kablo izolasyon kauçukları ve diğer kauçuk ürünleri için yaşlanma karşıtı madde olarak kullanılır.
Yaşlanma karşıtı madde DNP'nin sentez yöntemi şöyledir: p-fenilendiamin ve 2-naftolün ısıtılması ve büzülmesi.

4. Fenolik ve epoksi reçine
Fenolik ve epoksi reçineler endüstride yaygın olarak kullanılan mühendislik malzemeleridir. Yapılan çalışmalar, fenolün kısmen veya tamamen 2-naftol ile değiştirilmesiyle elde edilen fenolik ve epoksi reçinelerin daha yüksek ısı ve su direncine sahip olduğunu göstermiştir.


Yayın tarihi: 08 Mart 2021