haberler

1,3-Diklorobenzen, keskin kokulu, renksiz bir sıvıdır. Suda çözünmez, alkol ve eterde çözünür. İnsan vücudu için zehirlidir, gözleri ve cildi tahriş eder. Yanıcıdır ve klorlama, nitrasyon, sülfonasyon ve hidroliz reaksiyonlarına girebilir. Alüminyum ile şiddetli reaksiyona girer ve organik sentezde kullanılır.

1. Özellikleri: Keskin kokulu, renksiz sıvı.
2. Erime noktası (℃): -24,8
3. Kaynama noktası (℃): 173
4. Bağıl yoğunluk (su = 1): 1,29
5. Bağıl buhar yoğunluğu (hava=1): 5,08
6. Doymuş buhar basıncı (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Yanma ısısı (kJ/mol): -2952,9
8. Kritik sıcaklık (℃): 415,3
9. Kritik basınç (MPa): 4,86
10. Oktanol/su dağılım katsayısı: 3,53
11. Parlama noktası (℃): 72
12. Ateşleme sıcaklığı (℃): 647
13. Üst patlama limiti (%): 7,8
14. Alt patlama limiti (%): 1,8
15. Çözünürlük: Suda çözünmez, etanol ve eterde çözünür, asetonda ise kolayca çözünür.
16. Viskozite (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Tutuşma noktası (ºC): 648
18. Buharlaşma ısısı (KJ/mol, kaynama noktası): 38,64
19. Oluşum ısısı (KJ/mol, 25ºC, sıvı): 20,47
20. Yanma ısısı (kJ/mol, 25ºC, sıvı): 2957,72
21. Özgül ısı kapasitesi (KJ/(kg·K), 0ºC, sıvı): 1,13
22. Çözünürlük (%, su, 20ºC): 0,0111
23. Bağıl yoğunluk (25℃, 4℃): 1.2828
24. Normal sıcaklık kırılma indisi (n25): 1.5434
25. Çözünürlük parametresi (J·cm-3) 0.5: 19.574
26. Van der Waals alanı (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waals hacmi (cm3·mol-1): 87.300
28. Sıvı faz standardı, ısı (entalpi) (kJ·mol-1) değerini -20,7 olarak belirtir:
29. Sıvı faz standart sıcak erime (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Gaz fazı standardı, ısı (entalpi) (kJ·mol-1) değerini şu şekilde belirtir: 25,7
31. Gaz fazının standart entropisi (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Gaz fazında standart oluşum serbest enerjisi (kJ·mol-1): 78,0
33. Gaz fazı standart sıcak eriyik (J·mol-1·K-1): 113,90

Saklama yöntemi
Depolama Önlemleri [Serin ve havalandırılmış bir depoda saklayın. Ateş ve ısı kaynaklarından uzak tutun. Kabı sıkıca kapalı tutun. Oksitleyicilerden, alüminyumdan ve yenilebilir kimyasallardan ayrı olarak saklanmalı ve karışık depolamadan kaçınılmalıdır. Uygun çeşit ve miktarda yangın söndürme ekipmanı ile donatılmalıdır. Depolama alanı, sızıntı acil müdahale ekipmanı ve uygun depolama malzemeleri ile donatılmalıdır.]

Çözümleme:

Hazırlama yöntemleri aşağıdaki gibidir. Klorobenzenin hammadde olarak kullanılması ve daha sonra klorlanmasıyla p-diklorobenzen, o-diklorobenzen ve m-diklorobenzen elde edilir. Genel ayırma yöntemi, karışık diklorobenzenin sürekli damıtılmasını kullanır. Para- ve meta-diklorobenzen kulenin tepesinden damıtılır, p-diklorobenzen dondurulup kristalleştirilerek çöktürülür ve ana çözelti daha sonra meta-diklorobenzen elde etmek için saflaştırılır. o-diklorobenzen, flaş damıtma kulesinde flaş damıtma ile o-diklorobenzen elde edilir. Şu anda, karışık diklorobenzen, adsorban olarak moleküler elek kullanılarak adsorpsiyon ve ayırma yöntemiyle ayrıştırılır ve gaz fazındaki karışık diklorobenzen adsorpsiyon kulesine girer; bu kule p-diklorobenzeni seçici olarak adsorbe edebilir ve kalan sıvı meta ve orto-diklorobenzendir. Saflaştırma ile m-diklorobenzen ve o-diklorobenzen elde edilir. Adsorpsiyon sıcaklığı 180-200°C, adsorpsiyon basıncı ise normal basınçtır.

1. Meta-fenilendiamin diazotizasyon yöntemi: Meta-fenilendiamin, sodyum nitrit ve sülfürik asit varlığında diazotize edilir, diazotizasyon sıcaklığı 0-5℃'dir ve diazonyum sıvısı, bakır(I) klorür varlığında hidrolize edilerek ara katmanlı diklorobenzen üretilir.

2. Meta-kloroanilin yöntemi: Hammadde olarak meta-kloroanilin kullanılarak, sodyum nitrit ve hidroklorik asit varlığında diazotizasyon gerçekleştirilir ve diazonyum sıvısı bakır(I) klorür varlığında hidrolize edilerek meta-diklorobenzen üretilir.

Yukarıda belirtilen çeşitli hazırlama yöntemleri arasında, sanayileşme için en uygun ve en düşük maliyetli yöntem, karışık diklorobenzenin adsorpsiyonla ayrılması yöntemidir. Çin'de halihazırda bu tür üretim tesisleri mevcuttur.

Ana amaç:

1. Organik sentezde kullanılır. m-Diklorobenzen ve kloroasetil klorür arasındaki Friedel-Crafts reaksiyonu, geniş spektrumlu antifungal ilaç mikonazol için ara madde olarak kullanılan 2,4,ω-trikloroasetofenon üretir. Klorlama reaksiyonu, esas olarak 1,2,4-triklorobenzen üretmek üzere demir(III) klorür veya alüminyum cıva varlığında gerçekleştirilir. Bir katalizör varlığında, 550-850°C'de hidrolize edilerek m-klorofenol ve resorsinol üretilir. Bakır oksit katalizör olarak kullanıldığında, basınç altında 150-200°C'de konsantre amonyakla reaksiyona girerek m-fenilendiamin üretir.
2. Boya üretiminde, organik sentez ara maddelerinde ve çözücülerde kullanılır.

Toksikolojik veriler:

1. Akut toksisite: fare intraperitoneal LD50: 1062 mg/kg, ölümcül doz dışında ayrıntı yok;

2. Çoklu doz toksisite verileri: sıçan oral TDLo: 1470 mg/kg/10D-I, karaciğer-karaciğer ağırlığı değişimi, toplam besin metabolizması, kalsiyum-enzim inhibisyonu, kan veya doku düzeylerinde meydana gelen değişiklikler veya fosfatazdaki değişiklikler;

Sıçanlarda oral TDLo: 3330 mg/kg/90 gün - I, endokrin değişiklikler, kan-serum bileşenlerinde değişiklikler (çay polifenolleri, bilirubin, kolesterol gibi), biyokimyasal enzim inhibisyonu, kan veya doku seviyelerinde dehidrojenasyon indükleme veya değiştirme, enzim değişikliği

3. Mutajenite verileri: gen dönüşümü ve mitoz rekombinasyonu TEST sistemi: Maya-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;

Mikronükleus testi İntraperitonealTEST sistemi: kemirgen-sıçan: 175 mg/kg/24 saat.

4. Toksisitesi o-diklorobenzeninkinden biraz daha düşüktür ve deri ve mukoza zarlarından emilebilir. Karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir. Koku alma eşik konsantrasyonu 0,2 mg/L'dir (su kalitesi).

5. Akut toksisite LD50: 1062 mg/kg (fare intravenöz); 1062 mg/kg (fare karın boşluğu)

6. Tahriş edici madde hakkında bilgi yok.

7. Mutajenik gen dönüşümü ve mitotik rekombinasyon: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Mikronükleus testi: farelere 175 mg/kg (24 saat) intraperitoneal uygulama.

8. Kanserojenite IARC kanserojenite değerlendirmesi: Grup 3, mevcut kanıtlar insan kanserojenitesini sınıflandıramaz.

 


Yayın tarihi: 22 Mayıs 2025