1,3-Diklorobenzen, keskin kokulu, renksiz bir sıvıdır. Suda çözünmez, alkol ve eterde çözünür. İnsan vücudu için zehirlidir, göz ve cildi tahriş eder. Yanıcıdır ve klorlama, nitrifikasyon, sülfonasyon ve hidroliz reaksiyonlarına girebilir. Alüminyum ile şiddetli reaksiyona girer ve organik sentezde kullanılır.

İngilizce adı: 1,3-Diklorobenzen

İngilizce diğer adları: 1,3-Dikloro Benzen; m-Dikloro Benzen; m-Diklorobenzen

MDL: MFCD00000573

CAS Numarası: 541-73-1

Moleküler formül: C6H4Cl2

Moleküler ağırlık: 147.002

Fiziksel veriler:

1. Özellikleri: Keskin kokulu, renksiz sıvı.
2. Erime noktası (℃): -24,8
3. Kaynama noktası (℃): 173
4. Bağıl yoğunluk (su = 1): 1,29
5. Bağıl buhar yoğunluğu (hava=1): 5,08
6. Doymuş buhar basıncı (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Yanma ısısı (kJ/mol): -2952,9
8. Kritik sıcaklık (℃): 415,3
9. Kritik basınç (MPa): 4,86
10. Oktanol/su dağılım katsayısı: 3,53
11. Parlama noktası (℃): 72
12. Ateşleme sıcaklığı (℃): 647
13. Üst patlama limiti (%): 7,8
14. Alt patlama limiti (%): 1,8
15. Çözünürlük: Suda çözünmez, etanol ve eterde çözünür, asetonda ise kolayca çözünür.
16. Viskozite (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Tutuşma noktası (ºC): 648
18. Buharlaşma ısısı (KJ/mol, kaynama noktası): 38,64
19. Oluşum ısısı (KJ/mol, 25ºC, sıvı): 20,47
20. Yanma ısısı (kJ/mol, 25ºC, sıvı): 2957,72
21. Özgül ısı kapasitesi (KJ/(kg·K), 0ºC, sıvı): 1,13
22. Çözünürlük (%, su, 20ºC): 0,0111
23. Bağıl yoğunluk (25℃, 4℃): 1.2828
24. Normal sıcaklık kırılma indisi (n25): 1.5434
25. Çözünürlük parametresi (J·cm-3) 0.5: 19.574
26. Van der Waals alanı (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waals hacmi (cm3·mol-1): 87.300
28. Sıvı faz standardı, ısı (entalpi) (kJ·mol-1) değerini -20,7 olarak belirtir:
29. Sıvı faz standart sıcak erime (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Gaz fazı standardı, ısı (entalpi) (kJ·mol-1) değerini şu şekilde belirtir: 25,7
31. Gaz fazının standart entropisi (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Gaz fazında standart oluşum serbest enerjisi (kJ·mol-1): 78,0
33. Gaz fazı standart sıcak eriyik (J·mol-1·K-1): 113,90

Saklama yöntemi:
Depolama önlemleri: Serin ve havalandırılmış bir depoda saklayın. Ateş ve ısı kaynaklarından uzak tutun. Kabı sıkıca kapalı tutun. Oksitleyicilerden, alüminyumdan ve yenilebilir kimyasallardan ayrı olarak saklanmalı ve karışık depolamadan kaçınılmalıdır. Uygun çeşit ve miktarda yangın söndürme ekipmanı ile donatılmalıdır. Depolama alanı, sızıntı acil müdahale ekipmanı ve uygun depolama malzemeleri ile donatılmalıdır.

çözümleme:
Hazırlama yöntemleri aşağıdaki gibidir. Klorobenzenin hammadde olarak kullanılması ve daha sonra klorlanmasıyla p-diklorobenzen, o-diklorobenzen ve m-diklorobenzen elde edilir. Genel ayırma yöntemi, karışık diklorobenzenin sürekli damıtılmasını kullanır. Para- ve meta-diklorobenzen kulenin tepesinden damıtılır, p-diklorobenzen dondurulup kristalleştirilerek çöktürülür ve ana çözelti daha sonra meta-diklorobenzen elde etmek için saflaştırılır. o-diklorobenzen, flaş damıtma kulesinde flaş damıtma ile o-diklorobenzen elde edilir. Şu anda, karışık diklorobenzen, adsorban olarak moleküler elek kullanılarak adsorpsiyon ve ayırma yöntemiyle ayrıştırılır ve gaz fazındaki karışık diklorobenzen adsorpsiyon kulesine girer; bu kule p-diklorobenzeni seçici olarak adsorbe edebilir ve kalan sıvı meta ve orto-diklorobenzendir. Saflaştırma ile m-diklorobenzen ve o-diklorobenzen elde edilir. Adsorpsiyon sıcaklığı 180-200°C, adsorpsiyon basıncı ise normal basınçtır.

1. Meta-fenilendiamin diazonyum yöntemi: Meta-fenilendiamin, sodyum nitrit ve sülfürik asit varlığında diazotize edilir, diazotizasyon sıcaklığı 0-5℃'dir ve diazonyum sıvısı, bakır(I) klorür varlığında hidrolize edilerek ara katmanlı diklorobenzen üretilir.

2. Meta-kloroanilin yöntemi: Hammadde olarak meta-kloroanilin kullanılarak, sodyum nitrit ve hidroklorik asit varlığında diazotizasyon gerçekleştirilir ve diazonyum sıvısı bakır(I) klorür varlığında hidrolize edilerek meta-diklorobenzen elde edilir.

Yukarıda belirtilen çeşitli hazırlama yöntemleri arasında, sanayileşme için en uygun ve en düşük maliyetli yöntem, karışık diklorobenzenin adsorpsiyonla ayrılması yöntemidir. Çin'de halihazırda bu tür üretim tesisleri mevcuttur.

Ana amaç:
1. Organik sentezde kullanılır. m-Diklorobenzen ve kloroasetil klorür arasındaki Friedel-Crafts reaksiyonu, geniş spektrumlu antifungal ilaç mikonazol için ara madde olarak kullanılan 2,4,ω-trikloroasetofenon üretir. Klorlama reaksiyonu, esas olarak 1,2,4-triklorobenzen üretmek üzere demir(III) klorür veya alüminyum cıva varlığında gerçekleştirilir. Bir katalizör varlığında, 550-850°C'de hidrolize edilerek m-klorofenol ve resorsinol üretilir. Bakır oksit katalizör olarak kullanıldığında, basınç altında 150-200°C'de konsantre amonyakla reaksiyona girerek m-fenilendiamin üretir.
2. Boya üretiminde, organik sentez ara maddelerinde ve çözücülerde kullanılır.